Durante el simposio de BioMind tuve la oportunidad de evaluar tres afiches, los cuales me parecieron de gran interés y relevancia científica.

El primer afiche que me toco evaluar me fue “Functional Analysis of Cassava B-Cyanoalanine Synthase Gene in Arabidopsis Mutants” presentado por el estudiante S.I. Ares. La investigación se trataba sobre entender el mecanismo que utiliza la mata de la Yuca para controlar los niveles de cianuro y transformarlos a través de un proceso metabólico. Para mi, al entender este mecanismo se podría saber como contrarrestar el efecto del cianuro en los alimentos antes de ser ingeridos por el ser humano.

El segundo afiche que evalúe fue “Chemical Analysis and Biological Evaluation of Tropical Plant: Goetzea elegans and Pimenta racemosa” presentado por la estudiante J.M. Rivera. Esta investigación se trataba sobre caracterizar los compuestos de estas plantas para encontrar cual era el que tenía propiedades anti-cáncer, ya que ambas plantas habían demostrado esta capacidad. Esta investigación es muy relente ya que hay ciertos tipos de canceres que son difíciles de tratar y hacen faltas nuevos tratamientos que no sean tan invasivos, que no incapaciten al paciente.

El tercer afiche que evalúe fue “Green Light for all Inbound Traffic: characterizing Human Breat Adenocarcinoma and Human Colon Adenocarcinoma Cells’ membrane trafficking of Superparamagnetic Nanoparticles” presentado por O. Vázquez. En esta investigación se utilizaban unas nanopartículas magnéticas que se introducían a las celulas cancerosas, las cuales eran descontroladas por las nanopartículas, y ocurría apoptosis. Me gusto mucho el enfoque que se le da a la nanotecnología en esta investigación y también la fisión de muchas ciencias para lograr el objetivo de la cura del cáncer.

El progreso de la investigación durante el periodo de este semestre lo clasifico con un #3, debido a que he logrado completar el 50% del trabajo que me había propuesto a finalizar durante este semestre. Ya logre conseguí la mejor ruta sintética para producir los anillos y la estoy reproduciendo en varios alcoholes.

Las complicación que he tenido durante este semestre ha sido que no me han llegado ciertos reactivos a tiempo y eso me ha atrasado un poco mis planes. Pero, me he concentrado en lo que puedo hacer para continuar. Por lo demás, no he tenido problemas con nada más.

Enantio-pure oxetanes are important as start materials for a large variety of applications in organic synthesis. These oxetanes are mainly use in the synthesis of chiral β-amino alcohols of pharmaceutical importance for the treatment of anxiety and depression. A new synthetic method for the formation of enantio-pure oxetanes using our catalyst complex (EG-DPP), derived from ethylene glycol and diphenyl prolinol, and borane, was investigated. Presently, we are studying the enantioselective reductions of prochiral β-halogenated aryl ketones to their corresponding β-halogenated alcohol. We have performed the asymmetric reduction of the 3-chloropropiophenone using 1 mol % to 10 mol % of our complex catalyst EG-DPP, affording the pure product after recrystallization in hexane in 99% ee with 5 mol % of catalyst. To establish the cyclization reaction, the 1-phenyl oxetane was obtained by the reduction of racemic 3-chloropropiophenone and treatment of the 3-chloro phenyl propanol with potassium tert-butoxide. Future organic synthesis of oxetanes with chiral 3-chloropropiophenone and other β-halogenated aryl ketones are under investigation.

En este semestre continuare con el proyecto de investigación del semestre pasado. Durante el semestre anterior intente conseguir la mejor condición para llevar a cabo las reducciones enantioselectivas de cetonas pro-quirales para formar anillos de cuatro lados. Aunque había encontrado una buena proporción de catalítico para llevar a cabo las reducciones, durante las primeras semanas de este semestre intentare conseguir una mejor. Al mismo tiempo continuare con las reacciones para lograr la formación del anillo quiral.
Las técnicas que utilizare durante este semestre son las mismas que estuve utilizando el semestre anterior. Estas son resonancia magnética nuclear (NMR), espectrometría de masa (MS), cromatografía de gas (GC), infra rojo (IR) y cromatografía líquida de alta eficiencia (HPLC). Estas técnicas las he utilizado para seguir el proceso de la reacción y caracterizar los productos.

El próximo semestre planeo continuar con la fromación de los anillos de los alcoholes quirales. Para eso voy a variar las proporciones de la base utilizada e intentar llevar a cabo la reacción de otras formas.

Durante este semestre he continuado trabajando bajo la supervisión de la Dra. Margarita Ortiz Marciales. Investigando en el proyecto con el cual se busca la formación de anillos de alcoholes quirales halogenados. Estos anillos de tres y cuatro miembros (epoxidos y oxcetatos) son alta importancia biológica ya que se encuentran en medicamentos para diferentes enfermedades nerviosas y del corazón. La primera etapa de este proyecto es la preparación de los alcoholes utilizando el mejor sistema para llevar a cabo la reducción enantioselectiva de las cetonas halogenadas a sus alcoholes enantio puros correspondientes. Para esto, lleve acabo la reducción racémica y varias reducciones quirales utilizando como material de partida a la cetona 3-chloropropioacetophenone.  Para las reducciones enantioselectivas fui variando la cantidad del catalítico utilizado (EG-DPP), comenzando con 1% de este y hasta un 10%, siendo el de 10% el mejor. Además, intente con otro catalítico (EG-TPEA), pero con este no obtuve tan buenos resultados como con el EG-DPP. Finalmente, luego de determinar el mejor sistema para la reducción enantioselectiva, lleve a cabo la ciclación. Durante la síntesis del anillo se comenzó utilizando como disolvente a metanol y como base a oxido de potasio. La formación del anillo no fue exitosa ya parece que durante las extracciones o roto evaporación el ciclo se abrió formando un diol. Todos los productos de estas reacciones fueron caracterizados utilizando NMR y se determino el exceso enantiomerico analizando el acetado de los alcoholes por GC con columna quiral.

Gracias al apoyo de programas como BioMind, durante estos meses en el proyecto de investigación he logrado invertir mucho tiempo y esfuerzo.  Esto me ha ayudado a conseguir las mejores condiciones de reacción para llevar a cabo la reducción de las cetonas halogenadas con alto potencial biológico.

De esta manera, he logrado encontrar las mejores condiciones para llevar a cabo el primer paso en la síntesis de los compuestos cíclicos (ocetanos), el cual es la reducción de la cetonas proquirales a alcoholes quirales.  Estos alcoholes quirales son producidos utilizando el complejo catalítico creado y perfeccionado en nuestro laboratorio.  Para poder encontrar las mejores condiciones lleve a cabo siete reducciones quirales y una racemica.  Las mejores condiciones fueron empleando 10% del complejo catalítico a temperatura ambiente.  Ahora me encuentro en el proceso de la formación de los ocetanos quirales los cuales son utilizados como drogas comerciales. 

Además, en las próximas semanas entrare en un proyecto nuevo en la investigación relacionado con la formación de epóxidos los cuales serán abiertos para formar compuestos altamente reactivos.

 

 

En estos momentos califico mi progreso con un 3 debido a que he logrado avanzar en la investigación encontrando las mejores condiciones para las síntesis que llevo y llevare a cabo.

En estos momentos, el progreso de mí investigación se puede representar con el número 2, debido a que estoy comenzando con otro proyecto relacionado al anterior. A este momento estoy tratando de producir el material de partida para otras síntesis posteriores. La dificultad mayor que he tenido es que no he logrado encontrar cual es la mejor propoción del complejo catalítico para la sísntesis.

La última técnica que tuve la oportunidad de aprender en el laboratorio fue la utlización del instrumento de Resonancia Magnetica Nuclear (NMR). Anteriormente, ya conocia el como preparar la muestra para llevarla a analizar, pero no como utlizar el instrumento. Durante el semestre anterior pude reunirme con el técnico encargado del NMR, el cual me enseñó el protocolo a seguir al momento de utilizar el instrumento.  Ahora, gracias a esto, puedo utlizar el instrumento sola y ser más independiente en mi investigación, ya que no dependo del otras personas para que me hagan el análisis de la muestra.

Esta técnica o instrumento lo empleo mucho en la investigación, debido a que es uno de los más exactos para conocer los componentes o grupos que componen el compuesto, con el cual estoy trabajando. Con el espectro que me proporciona el NMR, puede saber la cantidad de hidrogenos, carbonos u otro compuesto como borano, que se encuentren en mi muestra. Al momento en que cúlmino alguna síntesis en el laboratorio, al producto de esta le tomo un análisis de NMR para saber si esta sínteisis se completo de forma apropiada y si está bastante pura.