Posteado por: irisbelguzman23 | Noviembre 24, 2008

Resultados del Proyecto de Investigación

Durante este semestre he continuado trabajando bajo la supervisión de la Dra. Margarita Ortiz Marciales. Investigando en el proyecto con el cual se busca la formación de anillos de alcoholes quirales halogenados. Estos anillos de tres y cuatro miembros (epoxidos y oxcetatos) son alta importancia biológica ya que se encuentran en medicamentos para diferentes enfermedades nerviosas y del corazón. La primera etapa de este proyecto es la preparación de los alcoholes utilizando el mejor sistema para llevar a cabo la reducción enantioselectiva de las cetonas halogenadas a sus alcoholes enantio puros correspondientes. Para esto, lleve acabo la reducción racémica y varias reducciones quirales utilizando como material de partida a la cetona 3-chloropropioacetophenone.  Para las reducciones enantioselectivas fui variando la cantidad del catalítico utilizado (EG-DPP), comenzando con 1% de este y hasta un 10%, siendo el de 10% el mejor. Además, intente con otro catalítico (EG-TPEA), pero con este no obtuve tan buenos resultados como con el EG-DPP. Finalmente, luego de determinar el mejor sistema para la reducción enantioselectiva, lleve a cabo la ciclación. Durante la síntesis del anillo se comenzó utilizando como disolvente a metanol y como base a oxido de potasio. La formación del anillo no fue exitosa ya parece que durante las extracciones o roto evaporación el ciclo se abrió formando un diol. Todos los productos de estas reacciones fueron caracterizados utilizando NMR y se determino el exceso enantiomerico analizando el acetado de los alcoholes por GC con columna quiral.


Respuestas

  1. Irisbel, saludos y éxito en tu proyecto para el smestre que viene!

    Lorenzo Saliceti


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